עם הגעתם למערת המכפלה, פגשו המשתתפים את המדריך יונתן עטיה, אשר העביר להם הרצאה עוצמתית ששילבה בין היסטוריה, רוחניות וכלים להתפתחות אישית. רבים ציינו כי מדובר היה ברגעים של חיבור פנימי נדיר, שפתח את הלב והכין את הקרקע למפגשים האישיים שנרקמו בין המשתתפים לאורך היום.
לאחר מכן המשיכה הקבוצה אל אולם יצחק שבמערת המכפלה, שם נערך סדר סליחות מיוחד. החזן היה לא אחר מאשר הרב יצחק שמלוב, שניגן בנוסח הבוכרי המסורתי. תפילותיו ריגשו את הקהל והפכו את המעמד לרגע משמעותי עבור המשתתפים. "זה היה מרגש ועוצמתי במיוחד, חוויה רוחנית עילאית לפני הימים הנוראים", אמרו רבים מהצעירים.
מלבד החוויה הרוחנית, האירוע כלל גם רגע אישי ומיוחד: חגיגת יום הולדת לגב’ אולגה לבייב, אשר ליוותה את המשתתפים לאורך כל היום וניצחה על האווירה. המשתתפים העניקו לה עוגה חגיגית, ועשרות ברכות חמות נשמעו במקום. אחת הסיפורים המרגשים ששותפו היה של זוג שנשוי באושר כבר 17 שנים, שסיפרו כי הכירו לראשונה בזכות שידוך אישי של אולגה לבייב, שהתעקשה להושיבם לשיחה קצרה, שהובילה לחיים משותפים מלאי אהבה.
הגב’ שרית מיתר, מנהלת מחלקת השידוכים "קשר לחיים", הדגישה את החשיבות של אירועים מסוג זה: "הרבה צעירים וצעירות מתקשים למצוא את זיווגם במסגרות היומיומיות. אירוע כזה מעניק להם אווירה בטוחה, נעימה ומחברת, שבה נוצרים מפגשים אמיתיים".
בהמשך הערב, אחרי ובמהלך התפילות וההתרגשות, נוצרו אינטראקציות רבות בין המשתתפים, שיחות היכרות קלילות הפכו להזדמנויות משמעותיות, ורבים יצאו מהאירוע בתחושה כי נעשתה להם פתיחה אמיתית לקראת השנה החדשה.
הרב יצחק שמלוב סיכם את האירוע במילים נוגעות ללב: "אני מתפלל שנזכה לרקוד בשמחות שלכם, בחתונות רבות מלאות אושר".
המשתתפים הודו בחום לגב’ אולגה לבייב ולצוות הקונגרס על היוזמה, ההשקעה והחשיבה, שהפכו את "עת לדייט" לחוויה קהילתית עמוקה, מחזקת ומלאת תקווה.